nexarch/mail/internal/smtp/tls_test.go

package smtp

import (
	"bufio"
	"context"
	"crypto/tls"
	"net"
	"strings"
	"testing"
	"time"

	"gitea.perlbach24.de/scripte/nexarch/mail/internal/tlscert"
)

func startTLSTestServer(t *testing.T, sink MessageSink, tlsConfig *tls.Config) (addr string, stop func()) {
	t.Helper()
	srv := NewServerWithMaxMessageBytesAndTLSConfig(sink, defaultMaxMessageBytes, tlsConfig)

	listener, err := net.Listen("tcp", "127.0.0.1:0")
	if err != nil {
		t.Fatalf("listener: %v", err)
	}
	ctx, cancel := context.WithCancel(context.Background())
	done := make(chan struct{})
	go func() {
		_ = srv.Serve(ctx, listener)
		close(done)
	}()
	return listener.Addr().String(), func() {
		cancel()
		<-done
	}
}

// TestEHLO_AdvertisesStartTLSUntilActive belegt, dass STARTTLS
// angeboten wird, solange keine TLS-Verbindung aktiv ist, und danach
// nicht mehr (Akzeptanzkriterium 1: Grundlage, TLS wird angeboten).
func TestEHLO_AdvertisesStartTLSUntilActive(t *testing.T) {
	cert, err := tlscert.GenerateSelfSigned("127.0.0.1")
	if err != nil {
		t.Fatalf("testzertifikat erzeugen: %v", err)
	}
	store := tlscert.NewStore(cert)
	sink := &fakeSink{}
	addr, stop := startTLSTestServer(t, sink, store.Config())
	defer stop()

	conn, err := net.DialTimeout("tcp", addr, 2*time.Second)
	if err != nil {
		t.Fatalf("dial: %v", err)
	}
	defer func() { _ = conn.Close() }()
	reader := bufio.NewReader(conn)
	_, _ = reader.ReadString('\n')

	_, _ = conn.Write([]byte("EHLO client.example.com\r\n"))
	var sawStartTLS bool
	for {
		line, err := reader.ReadString('\n')
		if err != nil {
			t.Fatalf("antwort lesen: %v", err)
		}
		if strings.Contains(line, "STARTTLS") {
			sawStartTLS = true
		}
		if strings.HasPrefix(line, "250 ") {
			break
		}
	}
	if !sawStartTLS {
		t.Fatalf("erwartete STARTTLS in EHLO-Antwort, wenn TLS konfiguriert ist")
	}
}

// TestStartTLS_UpgradesConnection ist die geforderte Pflichtprüfung 2
// (ING-06) für SMTP: ein echter STARTTLS-Handschlag etabliert eine
// reale TLS-Verbindung. SMTP hat in dieser minimalen Implementierung
// (ING-03) kein Anmeldekommando (kein AUTH) — die
// Akzeptanzkriterium-1-Prüfung "Login ohne TLS wird verweigert" ist
// daher für IMAP/POP3 (dort real vorhanden) durchgeführt, siehe deren
// Pakete. Hier wird strukturell geprüft: STARTTLS baut eine ECHTE
// TLS-Sitzung auf, danach wird kein STARTTLS mehr angeboten.
func TestStartTLS_UpgradesConnection(t *testing.T) {
	cert, err := tlscert.GenerateSelfSigned("127.0.0.1")
	if err != nil {
		t.Fatalf("testzertifikat erzeugen: %v", err)
	}
	store := tlscert.NewStore(cert)
	sink := &fakeSink{}
	addr, stop := startTLSTestServer(t, sink, store.Config())
	defer stop()

	conn, err := net.DialTimeout("tcp", addr, 2*time.Second)
	if err != nil {
		t.Fatalf("dial: %v", err)
	}
	defer func() { _ = conn.Close() }()
	reader := bufio.NewReader(conn)
	_, _ = reader.ReadString('\n')
	_, _ = conn.Write([]byte("EHLO client.example.com\r\n"))
	for {
		line, _ := reader.ReadString('\n')
		if strings.HasPrefix(line, "250 ") {
			break
		}
	}

	_, _ = conn.Write([]byte("STARTTLS\r\n"))
	resp, err := reader.ReadString('\n')
	if err != nil {
		t.Fatalf("antwort lesen: %v", err)
	}
	if code(resp) != "220" {
		t.Fatalf("erwartete 220 für STARTTLS, habe: %s", resp)
	}

	tlsConn := tls.Client(conn, &tls.Config{InsecureSkipVerify: true})
	if err := tlsConn.Handshake(); err != nil {
		t.Fatalf("tls-handshake: %v", err)
	}
	if string(tlsConn.ConnectionState().PeerCertificates[0].Raw) != string(cert.Certificate[0]) {
		t.Fatalf("tls-verbindung hätte das konfigurierte zertifikat liefern sollen")
	}

	// Kommandos funktionieren über die TLS-Verbindung normal weiter,
	// EHLO bietet STARTTLS nun nicht mehr an (bereits aktiv).
	tlsReader := bufio.NewReader(tlsConn)
	_, _ = tlsConn.Write([]byte("EHLO client.example.com\r\n"))
	var sawStartTLS bool
	for {
		line, err := tlsReader.ReadString('\n')
		if err != nil {
			t.Fatalf("antwort über tls lesen: %v", err)
		}
		if strings.Contains(line, "STARTTLS") {
			sawStartTLS = true
		}
		if strings.HasPrefix(line, "250 ") {
			break
		}
	}
	if sawStartTLS {
		t.Fatalf("STARTTLS sollte nach aktivem TLS nicht mehr angeboten werden")
	}
}

// TestServer_RejectsLegacyTLSVersionAndWeakCiphers ist Teil der
// geforderten Pflichtprüfung 1 (ING-06, Akzeptanzkriterium 2): ein
// echter TLS-Client, der ausschließlich veraltete Protokollversionen
// bzw. schwache (CBC-)Cipher-Suiten anbietet, bekommt vom Server KEINE
// erfolgreiche Verbindung. Ergänzt die manuelle openssl-Prüfung aus dem
// Prüfprotokoll um einen automatisierten, reproduzierbaren Nachweis.
func TestServer_RejectsLegacyTLSVersionAndWeakCiphers(t *testing.T) {
	cert, err := tlscert.GenerateSelfSigned("127.0.0.1")
	if err != nil {
		t.Fatalf("testzertifikat erzeugen: %v", err)
	}
	store := tlscert.NewStore(cert)
	sink := &fakeSink{}
	addr, stop := startTLSTestServer(t, sink, store.Config())
	defer stop()

	t.Run("veraltete protokollversion (max TLS 1.1)", func(t *testing.T) {
		conn := dialAndStartTLS(t, addr)
		defer func() { _ = conn.Close() }()
		//nolint:staticcheck // veraltete Version ABSICHTLICH angefordert, um die Ablehnung zu prüfen
		client := tls.Client(conn, &tls.Config{InsecureSkipVerify: true, MaxVersion: tls.VersionTLS11})
		if err := client.Handshake(); err == nil {
			t.Fatalf("erwartete fehlgeschlagenen handshake mit max TLS 1.1")
		}
	})

	t.Run("nur schwache CBC-cipher-suite angeboten", func(t *testing.T) {
		conn := dialAndStartTLS(t, addr)
		defer func() { _ = conn.Close() }()
		client := tls.Client(conn, &tls.Config{
			InsecureSkipVerify: true,
			MaxVersion:         tls.VersionTLS12,
			CipherSuites:       []uint16{tls.TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA},
		})
		if err := client.Handshake(); err == nil {
			t.Fatalf("erwartete fehlgeschlagenen handshake mit ausschließlich schwacher cipher-suite")
		}
	})
}

func dialAndStartTLS(t *testing.T, addr string) net.Conn {
	t.Helper()
	conn, err := net.DialTimeout("tcp", addr, 2*time.Second)
	if err != nil {
		t.Fatalf("dial: %v", err)
	}
	reader := bufio.NewReader(conn)
	_, _ = reader.ReadString('\n')
	_, _ = conn.Write([]byte("EHLO client.example.com\r\n"))
	for {
		line, _ := reader.ReadString('\n')
		if strings.HasPrefix(line, "250 ") {
			break
		}
	}
	_, _ = conn.Write([]byte("STARTTLS\r\n"))
	_, _ = reader.ReadString('\n')
	return conn
}

// TestTLS_CertificateRotationWithoutDroppingExistingSessions ist die
// geforderte Pflichtprüfung 3 (ING-06) für SMTP.
func TestTLS_CertificateRotationWithoutDroppingExistingSessions(t *testing.T) {
	certA, err := tlscert.GenerateSelfSigned("127.0.0.1")
	if err != nil {
		t.Fatalf("zertifikat a erzeugen: %v", err)
	}
	certB, err := tlscert.GenerateSelfSigned("127.0.0.1")
	if err != nil {
		t.Fatalf("zertifikat b erzeugen: %v", err)
	}
	store := tlscert.NewStore(certA)
	sink := &fakeSink{}
	addr, stop := startTLSTestServer(t, sink, store.Config())
	defer stop()

	firstConn, err := net.DialTimeout("tcp", addr, 2*time.Second)
	if err != nil {
		t.Fatalf("dial 1: %v", err)
	}
	defer func() { _ = firstConn.Close() }()
	r1 := bufio.NewReader(firstConn)
	_, _ = r1.ReadString('\n')
	_, _ = firstConn.Write([]byte("EHLO client.example.com\r\n"))
	for {
		line, _ := r1.ReadString('\n')
		if strings.HasPrefix(line, "250 ") {
			break
		}
	}
	_, _ = firstConn.Write([]byte("STARTTLS\r\n"))
	_, _ = r1.ReadString('\n')
	firstTLS := tls.Client(firstConn, &tls.Config{InsecureSkipVerify: true})
	if err := firstTLS.Handshake(); err != nil {
		t.Fatalf("tls-handshake 1: %v", err)
	}
	if string(firstTLS.ConnectionState().PeerCertificates[0].Raw) != string(certA.Certificate[0]) {
		t.Fatalf("erste verbindung hätte zertifikat a bekommen sollen")
	}

	store.Replace(certB)

	secondConn, err := net.DialTimeout("tcp", addr, 2*time.Second)
	if err != nil {
		t.Fatalf("dial 2: %v", err)
	}
	defer func() { _ = secondConn.Close() }()
	r2 := bufio.NewReader(secondConn)
	_, _ = r2.ReadString('\n')
	_, _ = secondConn.Write([]byte("EHLO client.example.com\r\n"))
	for {
		line, _ := r2.ReadString('\n')
		if strings.HasPrefix(line, "250 ") {
			break
		}
	}
	_, _ = secondConn.Write([]byte("STARTTLS\r\n"))
	_, _ = r2.ReadString('\n')
	secondTLS := tls.Client(secondConn, &tls.Config{InsecureSkipVerify: true})
	if err := secondTLS.Handshake(); err != nil {
		t.Fatalf("tls-handshake 2: %v", err)
	}
	if string(secondTLS.ConnectionState().PeerCertificates[0].Raw) != string(certB.Certificate[0]) {
		t.Fatalf("zweite verbindung hätte NACH der rotation zertifikat b bekommen sollen")
	}

	// Erste, bereits etablierte TLS-Verbindung bleibt ungestört nutzbar.
	tlsReader1 := bufio.NewReader(firstTLS)
	if _, err := firstTLS.Write([]byte("NOOP\r\n")); err != nil {
		t.Fatalf("NOOP über erste verbindung nach rotation: %v", err)
	}
	resp, err := tlsReader1.ReadString('\n')
	if err != nil {
		t.Fatalf("erste verbindung nach rotation unterbrochen: %v", err)
	}
	if code(resp) != "250" {
		t.Fatalf("erste verbindung nach rotation nicht mehr funktionsfähig: %q", resp)
	}
}