nexarch/mail/internal/imap/tls_test.go

package imap

import (
	"bufio"
	"context"
	"crypto/tls"
	"net"
	"strings"
	"testing"
	"time"

	"gitea.perlbach24.de/scripte/nexarch/mail/internal/protoguard"
	"gitea.perlbach24.de/scripte/nexarch/mail/internal/tlscert"
)

func startTLSTestServer(t *testing.T, tlsConfig *tls.Config) (addr string, stop func()) {
	t.Helper()
	auth := fakeAuthenticator{users: map[string]string{"alice": "geheim123"}}
	store := fakeMailboxStore{mailboxes: map[string][]Message{
		"INBOX": {{SequenceNumber: 1, UID: 101, Flags: []string{}}},
	}}
	srv := NewServerWithGuardAndTLSConfig(auth, store, protoguard.DefaultConfig(), tlsConfig)

	listener, err := net.Listen("tcp", "127.0.0.1:0")
	if err != nil {
		t.Fatalf("listener: %v", err)
	}
	ctx, cancel := context.WithCancel(context.Background())
	done := make(chan struct{})
	go func() {
		_ = srv.Serve(ctx, listener)
		close(done)
	}()
	return listener.Addr().String(), func() {
		cancel()
		<-done
	}
}

// sendTaggedOn sendet ein getaggtes Kommando über einen beliebigen
// net.Conn (Klartext oder TLS) und liest bis zur getaggten
// Abschlusszeile.
func sendTaggedOn(t *testing.T, conn net.Conn, reader *bufio.Reader, tag, command string) (lines []string) {
	t.Helper()
	if _, err := conn.Write([]byte(tag + " " + command + "\r\n")); err != nil {
		t.Fatalf("kommando senden: %v", err)
	}
	for {
		_ = conn.SetReadDeadline(time.Now().Add(3 * time.Second))
		line, err := reader.ReadString('\n')
		if err != nil {
			t.Fatalf("antwort lesen: %v", err)
		}
		line = strings.TrimRight(line, "\r\n")
		lines = append(lines, line)
		if strings.HasPrefix(line, tag+" ") {
			return lines
		}
	}
}

// TestLogin_RequiresTLS ist die geforderte Pflichtprüfung 2 (ING-06):
// Login-Versuch ohne TLS/STARTTLS wird verweigert, sobald der Server
// TLS anbietet (Akzeptanzkriterium 1).
func TestLogin_RequiresTLS(t *testing.T) {
	cert, err := tlscert.GenerateSelfSigned("127.0.0.1")
	if err != nil {
		t.Fatalf("testzertifikat erzeugen: %v", err)
	}
	store := tlscert.NewStore(cert)
	addr, stop := startTLSTestServer(t, store.Config())
	defer stop()

	conn, err := net.DialTimeout("tcp", addr, 2*time.Second)
	if err != nil {
		t.Fatalf("dial: %v", err)
	}
	defer func() { _ = conn.Close() }()
	reader := bufio.NewReader(conn)
	_, _ = reader.ReadString('\n')

	lines := sendTaggedOn(t, conn, reader, "A1", "LOGIN alice geheim123")
	last := lines[len(lines)-1]
	if !strings.Contains(last, "NO") {
		t.Fatalf("erwartete NO (TLS erforderlich), habe: %v", lines)
	}
}

// TestStartTLS_UpgradesConnectionAndAllowsLogin belegt, dass LOGIN nach
// erfolgreichem STARTTLS akzeptiert wird.
func TestStartTLS_UpgradesConnectionAndAllowsLogin(t *testing.T) {
	cert, err := tlscert.GenerateSelfSigned("127.0.0.1")
	if err != nil {
		t.Fatalf("testzertifikat erzeugen: %v", err)
	}
	store := tlscert.NewStore(cert)
	addr, stop := startTLSTestServer(t, store.Config())
	defer stop()

	conn, err := net.DialTimeout("tcp", addr, 2*time.Second)
	if err != nil {
		t.Fatalf("dial: %v", err)
	}
	defer func() { _ = conn.Close() }()
	reader := bufio.NewReader(conn)
	_, _ = reader.ReadString('\n')

	lines := sendTaggedOn(t, conn, reader, "A1", "STARTTLS")
	if !strings.Contains(lines[len(lines)-1], "OK") {
		t.Fatalf("erwartete OK für STARTTLS, habe: %v", lines)
	}

	tlsConn := tls.Client(conn, &tls.Config{InsecureSkipVerify: true})
	if err := tlsConn.Handshake(); err != nil {
		t.Fatalf("tls-handshake: %v", err)
	}
	tlsReader := bufio.NewReader(tlsConn)

	lines = sendTaggedOn(t, tlsConn, tlsReader, "A2", "LOGIN alice geheim123")
	if !strings.Contains(lines[len(lines)-1], "OK") {
		t.Fatalf("erwartete OK nach STARTTLS, habe: %v", lines)
	}
}

// TestTLS_CertificateRotationWithoutDroppingExistingSessions ist die
// geforderte Pflichtprüfung 3 (ING-06): eine bereits etablierte
// TLS-Session bleibt nach einer Zertifikatsrotation nutzbar, eine NEUE
// Verbindung bekommt das neue Zertifikat.
func TestTLS_CertificateRotationWithoutDroppingExistingSessions(t *testing.T) {
	certA, err := tlscert.GenerateSelfSigned("127.0.0.1")
	if err != nil {
		t.Fatalf("zertifikat a erzeugen: %v", err)
	}
	certB, err := tlscert.GenerateSelfSigned("127.0.0.1")
	if err != nil {
		t.Fatalf("zertifikat b erzeugen: %v", err)
	}
	store := tlscert.NewStore(certA)
	addr, stop := startTLSTestServer(t, store.Config())
	defer stop()

	firstConn, err := net.DialTimeout("tcp", addr, 2*time.Second)
	if err != nil {
		t.Fatalf("dial 1: %v", err)
	}
	defer func() { _ = firstConn.Close() }()
	r1 := bufio.NewReader(firstConn)
	_, _ = r1.ReadString('\n')
	sendTaggedOn(t, firstConn, r1, "A1", "STARTTLS")
	firstTLS := tls.Client(firstConn, &tls.Config{InsecureSkipVerify: true})
	if err := firstTLS.Handshake(); err != nil {
		t.Fatalf("tls-handshake 1: %v", err)
	}
	if string(firstTLS.ConnectionState().PeerCertificates[0].Raw) != string(certA.Certificate[0]) {
		t.Fatalf("erste verbindung hätte zertifikat a bekommen sollen")
	}

	store.Replace(certB)

	secondConn, err := net.DialTimeout("tcp", addr, 2*time.Second)
	if err != nil {
		t.Fatalf("dial 2: %v", err)
	}
	defer func() { _ = secondConn.Close() }()
	r2 := bufio.NewReader(secondConn)
	_, _ = r2.ReadString('\n')
	sendTaggedOn(t, secondConn, r2, "A1", "STARTTLS")
	secondTLS := tls.Client(secondConn, &tls.Config{InsecureSkipVerify: true})
	if err := secondTLS.Handshake(); err != nil {
		t.Fatalf("tls-handshake 2: %v", err)
	}
	if string(secondTLS.ConnectionState().PeerCertificates[0].Raw) != string(certB.Certificate[0]) {
		t.Fatalf("zweite verbindung hätte NACH der rotation zertifikat b bekommen sollen")
	}

	// Erste, bereits etablierte Verbindung bleibt ungestört nutzbar.
	tlsReader1 := bufio.NewReader(firstTLS)
	lines := sendTaggedOn(t, firstTLS, tlsReader1, "A2", "LOGIN alice geheim123")
	if !strings.Contains(lines[len(lines)-1], "OK") {
		t.Fatalf("erste verbindung nach rotation nicht mehr funktionsfähig: %v", lines)
	}
}